本州から小笠原への交通手段は小笠原海運の定期船「おがさわら丸」のみです。
船は東京・竹芝桟橋（JR浜松町駅・北口より徒歩約7分、ゆりかもめ竹芝駅より徒歩約1分）より朝11時に出港し、約24時間の船旅をへて、父島・二見港に到着します。通常では１週間に１便、夏休みなどはいわゆる「着発」といわれる３日に１便の運航スケジュールになります。

※「着発」とは、おがさわら丸が11:00父島二見港に到着して、同日の15:30にすぐ出発する便のことです。通常は父島についてから3日停泊し、この期間のことを島では「入港中」といいます。逆におがさわら丸が東京へ出港後、父島へ戻ってくるまでの間を「出港中」といいます。

父島には七島信用組合とJA、そして郵便局がありそれぞれATMが設置されています。
ATMの利用時間は下記です。

●ＪＡ島しょ小笠原父島支店：9：00～17：00（土曜日 9：00～12：00）
●七島信用組合：8：45～17：00　（土・日　9：00～17：00）
●郵便局 ：9：00～17：30　（土・日・祭日　9：00～17：00）

2011年春に海底光ケーブルが開通し、小笠原でも快適にインターネットができる環境になりました。ウラシマン併設の宿シーフロントでは全室無料で高速インターネットがご利用いただけます。宿泊のお客様にはLANケーブルの貸し出し、Wi-Fiご希望の方はセキュリティーコードをお伝えします。

残念ながらLAWSONはありませんw。しかし、スーパー、雑貨店、薬局、文房具店など揃っており、日用品や、食料などの買い出しに不自由はしません。ほとんど朝8時から開店して夕方6時半頃に閉店です（島時間ですw）が、一部深夜12時まで営業している商店もあります。

小笠原への唯一の旅客船、おがさわら丸の乗船券は小笠原海運、コンビニエンスストアの情報端末（２等のみ）、一部旅行代理店で購入することができます。

船内で１泊するのでシャンプー、リンス、石鹸、歯ブラシ等お泊り用品は必要です。スリッパ（２等）、テーブルタップ（他の人の迷惑にならないように、もと電源はコーナータップ等つけましょう）、暇つぶしのモノw　などあると便利です。

台風の進路予測などで、東京からの出港を遅らせることや、父島からの出港を早める事はごくまれにありますが、まるまる欠航はほとんどありません。ですので、予定日に帰れない！ってな事はありません。

天候によって揺れない時と激しく揺れる時と大きく異なります。自信のない方は乗船前に酔い止めを飲んでしまうことをオススメします。また船内でも酔い止めは販売しています。